Stadt und Burg Wolfhagen wurden 1231 von Landgraf Konrad zur Sicherung der Westflanke der Landgrafschaft Thüringen gegen den Mainzer Erzbischof und den Grafen von Waldeck errichtet. Die Anfänge der Stadtwerdung Wolfhagens sind in der Lokalgeschichte jedoch umstritten. Lange Zeit galt das Jahr 1226 als Gründungsjahr und die Stadtgründung wurde Landgraf Ludwig IV., dem Mann der Heiligen Elisabeth, zugeschrieben. Das Datum findet sich in einer Chronik des Pfarrers Wertheim aus dem Jahr 1545. Seine Quelle nennt er nicht, der Auszug enthält sowohl sachliche Unstimmigkeiten als auch offenbar einen Lesefehler. Bereits 1995 stellte Dr. Wilhelm A. Eckhardt in einem einschlägigen Beitrag den Irrtum fest und wies auf das richtige Datum 1231 hin. Die wissenschaftliche Forschung ist ihm hierin gefolgt. In Wolfhagen löste dies kontroverse Diskussionen aus. Zur Klärung des Sachstandes wurde das HIL gerufen.
Im Jahr 1231 übertrug Landgraf Konrad, ein jüngerer Bruder des verstorbenen Ludwigs IV., in einer original überlieferten Urkunde dem Kloster Hasungen einen Bauplatz in Wolfhagen und stellte ihm für das benötigte Bauholz das südöstlich gelegene Waldstück, Struche genannt, zur Verfügung. In der Urkunde bezeichnet Konrad, der von Kassel, Gudensberg und Homberg/Efze aus Hessen als Nebenland Thüringens regieren sollte, Wolfhagen ausdrücklich als seine Stadt. Die Gründung steht in offenbarem Zusammenhang mit der Zerstörung der nahe gelegenen, seitdem wüsten Stadt Landsberg, die der Graf von Waldeck, ein Verbündeter des Mainzer Erzbischofs, wenige Jahre zuvor errichtet hatte. Der Feldzug gegen Landsberg wurde 1231 von Wolfhagen und der hier gleichfalls errichteten Burg aus geführt.
Beim Gründungsvorgang von Wolfhagen ging der Landgraf, wie in anderen Fällen auch, durchaus gewaltsam vor: Die herrschenden Besitzverhältnisse wurden ignoriert, die Hörigen des Klosters Hasungen und Unfreie aus umliegenden Siedlungen zur Bauarbeit verpflichtet. Dem Mainzer Erzbischof als Grundherr blieb im Jahr darauf nichts anderes übrig, als den Vorgang zu akzeptieren. Er hoffte, den Landgrafen durch Lehnsbande an sich binden zu können und übertrug ihm Wolfhagen als Kirchenlehen. Diese Politik sollte sich allerdings nicht als dauerhaft erfolgreich erweisen.
Die Stadtverfassung von Wolfhagen entwickelte sich in der Folge recht zügig. In einer Urkunde von 1235 begegnen als Vertreter der Stadt Schultheiß Ernst, Räte sowie der Pfarrer von Schützeberg, der seinen Sitz nach Wolfhagen verlegt hat. Gleichzeitig wird der hiesige Altar geweiht. Das älteste Wolfhager Stadtsiegel ist bereits 1239 belegt. Es ist dem Reitersiegel Landgraf Konrads von 1234 nachgebildet, aber es zeigt auf dem Schild sowie auf den Pferdedecken statt des landgräflichen Löwen Wölfe. Die Urkunde zeigt erneut die Akteure in Wolfhagen: Pfarrer, Schultheiß, Räte und die gesamte Bürgerschaft von Wolfhagen. Ein Bürgermeister kommt erst 1258 vor.
Wolfhagen blieb in der Folge als kleine Territorial- und Amtsstadt stets eng an die Landgrafschaft Thüringen und ab 1263 an Hessen gebunden. Große wirtschaftliche oder administrative Bedeutung entwickelte die Stadt im Mittelalter und in der frühen Neuzeit nicht.
Landgraf Konrad hat Wolfhagen nachweislich nicht aufgesucht, auch wenn man vermuten darf, dass er den Zug gegen das waldeckische Landsberg, an dem unter anderem die Grafen von Ziegenhain und von Naumburg, Friedrich von Treffurt, Tuto vom Stein, Adolf von Nordeck und Konrad Milchling teilnahmen, selbst anführte. Der Landgraf trat bereits 1234 in den geistlichen Stand und wurde später Hochmeister des Deutschen Ordens in Marburg, wo er 1240 verstarb. Dennoch fällt die Gründung von Wolfhagen zur Sicherung des Territoriums 1231 eindeutig in seine Amtszeit. Die Entstehung von Wolfhagen bereits 1226 anzusetzen, ist wiederum mit gewichtigen Argumenten auszuschießen: Zunächst hatte Ludwig IV. zu diesem Zeitpunkt in der Region keinen Rückhalt im Adel und hätte sich gegen den Mainzer Erzbischof nicht durchsetzen können. Zudem hat sich Ludwig – anders als sein Vater Hermann I. – überhaupt nicht durch die Gründung von Städten engagiert. So bleibt also das Jahr 1231 als gut dokumentiertes Entstehungsjahr von Wolfhagen, das mit Überlegungen und Planungen für Feierlichkeiten in fünf Jahren bereits beginnen kann.